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Tert-butyl 2-[(4-{[(3,4-dichlorophenyl)amino]carbonyl}piperazin-1-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxylate → N-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(morpholin-2-ylcarbonyl)piperazine-1-carboxamide

HRID 2371200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2371200
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([CH:20]3[O:25][CH2:24][CH2:23][N:22](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:21]3)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]>FC(F)(F)C(O)=O.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([CH:20]3[O:25][CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21]3)=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 57656874Tert-butyl 2-[(4-{[(3,4-dichlorophenyl)amino]carbonyl}piperazin-1-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 57656890N-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(morpholin-2-ylcarbonyl)piperazine-1-carboxamideAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21863450Trifluoroacetic acid methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid/dichloromethane (1:1, 10 ml) was added to tert-butyl 2-[(4-{[(3,4-dichlorophenyl)amino]carbonyl}piperazin-1-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxylate (900 mg, impure) followed by stirring for 30 min. The solvent was removed under reduced pressure then taken up in 1M. NaOH (aq.) (30 ml) and extracted with ethyl acetate (3×30 ml). The combined organic layers were dried (MgSO4), filtered and evaporated to form the title compound (700 mg) as a white foam which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. extractionNaOH (aq.) (30 ml) and extracted with ethyl acetate (3×30 ml)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4537a526c1214016ba2e8b49395b2ad5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710224B2

Notizen zur Reaktion

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