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Pyridine → HCID 19906358, Verbindung

HRID 2371788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2371788
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH:19]1([CH2:24][C:25](Cl)=[O:26])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1>C(Cl)Cl>[CH:19]1([CH2:24][C:25]([NH:1][C:2]2[CH:11]=[C:10]3[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]3=[O:12])=[CH:4][CH:3]=2)=[O:26])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 3271777-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-oneHCID 3485182Cyclopentylacetyl chloride

Produkt 1

HCID 19906358HCID 19906358, VerbindungAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 7-amino-1-tetralone (13.2 g) (prepared as described above and used without further purification) and pyridine (8.4 ml) in methylene chloride (130 ml) at 0° C. was added a solution of cyclopentylacetyl chloride (13.2 g) in methylene chloride (20 ml). The reaction was stirred for 30 min and at room temperature for 1.5 h. The mixture was evaporated and the residue was diluted with ethyl acetate, washed (saturated sodium bicarbonate, 1N HCl, brine), dried (MgSO4) and evaporated. The residue was flash chromatographed, eluting with ethyl acetate:methylene chloride (5:95, 7.5:92.5, and 1:9, successively), to give 7-cyclopentylacetamido-1-tetralone (16.6 g, 74%) as a colorless solid; mp 117.0°-118.0° C.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. additionthe residue was diluted with ethyl acetate
  3. washwashed (saturated sodium bicarbonate, 1N HCl, brine)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customchromatographed
  7. washeluting with ethyl acetate:methylene chloride (5:95, 7.5:92.5, and 1:9

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52ccc3c9d206421291397228dab35c2d
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05095038

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