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Sodium Azide → 1-Azido-1-deoxy-4-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitol

HRID 2372148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2372148
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].CS(O[CH2:10][C@H:11]([C@@H:20]([C@H:29]([CH2:35][O:36][CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[O:30][S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])[O:21][CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[O:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)(=O)=O>CN(C)C=O>[N:1]([CH2:10][C@H:11]([C@@H:20]([C@H:29]([CH2:35][O:36][CH2:37][C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[O:30][S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])[O:21][CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[O:12][CH2:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 539556741,4-di-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitol

Produkt 1

HCID 228428751-Azido-1-deoxy-4-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitolAusbeute 68,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of sodium azide (1.72 g, 26.4 mmol) and 1,4-di-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitol (13.9 g, 24 mmol) in dimethylformamide (500 mL) is heated overnight at 60° C. under stirring. Dimethylformamide is evaporated under reduced pressure. The residue is dissolved in ethyl acetate and washed with water. The organic layer is dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure, yielding an oil. Flash chromatography on silica gel and elution with a 7:3 mixture of cyclohexane and ethyl acetate yield 1-azido-1-deoxy-4-O-methanesulfonyl -2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylitol (8.6 g, 63%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customDimethylformamide is evaporated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue is dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customyielding an oil
  8. washFlash chromatography on silica gel and elution
  9. additionwith a 7:3 mixture of cyclohexane and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-075598ebd05e4193a185cc2842501696
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05097023

Notizen zur Reaktion

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