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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 178442784, Verbindung

HRID 2372667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2372667
[CH2:1]([C:11]1[CH:12]=[N:13][C:14]([C:17]2[CH:31]=[CH:30][C:20]([O:21][CH2:22][C:23]3(O)[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)=[CH:19][CH:18]=2)=[N:15][CH:16]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10].[F:32][C@@H:33]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[C:34]([OH:36])=[O:35].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(Cl)Cl>[F:32][C@@H:33]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[C:34]([O:36][C@H:26]1[CH2:27][CH2:28][C@H:23]([CH2:22][O:21][C:20]2[CH:30]=[CH:31][C:17]([C:14]3[N:13]=[CH:12][C:11]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[CH:16][N:15]=3)=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:24][CH2:25]1)=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 13683897(S)-2-fluorocaproic acidHCID 86745590(p-(5-Decyl-2-pyrimidinyl)phenoxymethyl]cyclohexanol

Produkt 1

HCID 178442784HCID 178442784, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.62 g of trans-4-[(p-(5-decyl-2-pyrimidinyl)phenoxymethyl]cyclohexanol, 0.196 g of (S)-2-fluorocaproic acid, 0.413 g of dicyclohexylcarbodiimide and 0.025 g of 4-(dimethylamino)pydidine were dissolved in 25 ml of methylene chloride and stirred at room temperature for 15 hours. The white suspension was subsequently filtered. The residue obtained after evaporation of the solvent from the filtrate was purified by chromatography on silica gel with ethyl acetate/petroleum ether (vol. 1:9). Subsequent crystallization from 10 ml of ethyl acetate and 50 ml of hexane gave 0.62 g of trans-4-[(p-(5-decyl-2-pyrimidinyl)phenoxy)methyl]cyclohexyl (S)-2-fluorohexanoate as colourless crystals, m.p. (C-S) 88.5° C., phase transitions (S-SC) 108.8° C., (SC -SA) 128° C., cl.p. (SA -I) 137.7° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe white suspension was subsequently filtered
  2. customThe residue obtained
  3. customafter evaporation of the solvent from the filtrate
  4. customwas purified by chromatography on silica gel with ethyl acetate/petroleum ether (vol. 1:9)
  5. customSubsequent crystallization from 10 ml of ethyl acetate and 50 ml of hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1b5f1f87795446398a45bfddc4d5934
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05100577

Notizen zur Reaktion

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