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Hydrochloric Acid → HCID 59249031, Verbindung

HRID 237359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237359
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[NH:10][C:11]1[C:12]([NH:21][S:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([C:31]#N)[CH:26]=2)(=[O:24])=[O:23])=[N:13][C:14]2[C:19]([N:20]=1)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2.[OH-:33].[Na+].Cl.C[OH:37]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[NH:10][C:11]1[C:12]([NH:21][S:22]([C:25]2[CH:26]=[C:27]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:31]([OH:37])=[O:33])(=[O:24])=[O:23])=[N:13][C:14]2[C:19]([N:20]=1)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 25102201HCID 25102201, Verbindung

Produkt 1

HCID 59249031HCID 59249031, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-{[2-chloro-5-(methyloxy)phenyl]amino}quinoxalin-2-yl)-3-cyanobenzenesulfonamide (6.02 g, 12.95 mmol) in methanol (20 mL) and 1,4-dioxane (20 mL) was added 6.0 N aqueous sodium hydroxide (40 mL) at room temperature. The solution was stirred at 90° C. for 3.5 h. The reaction was cooled to room temperature and neutralized slowly by adding 2.0 N hydrochloric acid until the pH of the solution became in the 2-3 range at 0° C. The solution was diluted with ethyl acetate (300 mL). The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride (50 mL) and dried over magnesium sulfate. Filtration and concentration at reduced pressure afforded 3-{[(3-{[2-chloro-5-(methyloxy)phenyl]amino}quinoxalin-2-yl)amino]sulfonyl}benzoic acid (5.921 g, 94%). MS (EI) for C22H17ClN4O5S: 485.0 (MH+)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. custombecame in the 2-3 range at 0° C
  3. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride (50 mL)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationFiltration and concentration at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1c4ebb59d0e4719bc5ae0ddf724bfe0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642584B2

Notizen zur Reaktion

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