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1,1'-Carbonyldiimidazole → (S)-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one

HRID 2373663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2373663
[NH2:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][NH:4]1.[C:8](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:9]>C(Cl)Cl>[CH2:2]1[NH:1][C:8](=[O:9])[N:4]2[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C@@H:3]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 2734054(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 14358392(S)-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-oneAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine (250 mg) and carbonyldiimidazole (400 mg, 1.0 equiv.) were dissolved in DCM (50 mL). The resulting mixture was stirred at room temperature for 18 hours, then concentrated under vacuum. The residue was purified by flash column chromatography (SPE cartridge, SiO2), using DCM-methanol (95:5) as eluent to afford the title compound as colourless solid (150 mg, 50% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customThe residue was purified by flash column chromatography (SPE cartridge, SiO2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dffd5b37ef134704983f72fd548a7e20
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07459456B2

Notizen zur Reaktion

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