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Sodium Hydroxide → 1-Benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid

HRID 2374095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2374095
[CH2:1]([N:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([O:16]C)=[O:15])[C:9]1=[O:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CO>[CH2:1]([N:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([OH:16])=[O:15])[C:9]1=[O:18])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 1478482Methyl 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 27640211-Benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acidAusbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate (2.4 g, 9.2 mmol, 1.0 eq) in MeOH (25 mL) was treated with 5N aqueous sodium hydroxide (4.6 mL, 24 mmol, 2.6 eq) at room temperature and the reaction mixture was stirred for 15 h. The reaction mixture was then concentrated in vacuo, diluted with water and the solution was extracted with ethyl acetate, discarding the organic fraction. The aqueous fraction was cooled to 0° C. and was acidified with concentrated HCl. The resulting solid was filtered, washed with water and the solid dried in vacuo to afford the product (1.6 g, 70%), which was used without further purification. 1H NMR (DMSO-d6) δ 8.39-8.44 (m, 2H), 7.42-7.46 (m, 2H), 7.18-7.24 (m, 2H), 6.78 (dd, 1H, J=6.98 Hz), 5.31 (s, 2H); HRMS(ESI+), Calcd.: 248.0723, found: 248.0718.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated in vacuo
  2. additiondiluted with water
  3. extractionthe solution was extracted with ethyl acetate
  4. filtrationThe resulting solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customthe solid dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d1265d1dd3f4fc0999e52e3275b6b77
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07459562B2

Notizen zur Reaktion

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