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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 86697128, Verbindung

HRID 237465
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237465
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[C:6]2[C:10]=1[C@H:9]([O:11][C:12]1[CH:25]=[CH:24][C:15]3[C@H:16]([CH2:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH2:17][O:18][C:14]=3[CH:13]=1)[CH2:8][CH2:7]2.Br[C:36]1[C:48]([CH3:49])=[CH:47][C:39]([O:40][CH2:41][C:42]([CH3:46])([CH3:45])[CH2:43][OH:44])=[CH:38][C:37]=1[CH3:50].[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:36]2[C:48]([CH3:49])=[CH:47][C:39]([O:40][CH2:41][C:42]([CH3:45])([CH3:46])[CH2:43][OH:44])=[CH:38][C:37]=2[CH3:50])=[C:6]2[C:10]=1[C@H:9]([O:11][C:12]1[CH:25]=[CH:24][C:15]3[C@H:16]([CH2:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH2:17][O:18][C:14]=3[CH:13]=1)[CH2:8][CH2:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 86697106{(S)-6-[(R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl esterHCID 86697127HCID 86697127, Verbindung

Produkt 1

HCID 86697128HCID 86697128, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

In a microwave vial methyl 2-((S)-6-((R)-7-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate (250 mg), 3-(4-bromo-3,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol (226 mg), K3PO4 (230 mg) are suspended in toluene (2 mL) and water (200 μL) and purged for 10 minutes with argon. Palladium-(II)-acetate (12 mg) and dicyclohexyl(2′,6′-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine (S-Phos) (44 mg) are added, the vial is sealed and the mixture is stirred at 100° C. for 12 hours. After cooling to room temperature the mixture is partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase is washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 99:1→60:40) to give the title compound. Yield: 99 mg; LC (method 8): tR=0.87 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=549 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customwater (200 μL) and purged for 10 minutes with argon
  2. additionPalladium-(II)-acetate (12 mg) and dicyclohexyl(2′,6′-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine (S-Phos) (44 mg) are added
  3. customthe vial is sealed
  4. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  5. customis partitioned between ethyl acetate and water
  6. washThe organic phase is washed with brine
  7. dry with materialdried (MgSO4)
  8. concentrationconcentrated
  9. customThe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 99:1→60:40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f96d5285d39444d2a5ec67a0f6d15552
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642585B2

Notizen zur Reaktion

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