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Triethylamine → t-butyl 2-[[3-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl](methyl)amino]-2-oxoethylcarbamate

HRID 2374822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2374822
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[CH:25]1[C:35]2[CH:34]=[CH:33][C:32]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:31]=3[C:30](=[CH:40][CH2:41][CH2:42][NH:43][CH3:44])[C:29]=2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(N(CC)CC)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[CH:25]1[C:35]2[CH:34]=[CH:33][C:32]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:31]=3[C:30](=[CH:40][CH2:41][CH2:42][N:43]([CH3:44])[C:10](=[O:12])[CH2:9][NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[C:29]=2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 9918NorcyclobenzaprineHCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride

Produkt 1

HCID 59853902
t-butyl 2-[[3-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propyl](methyl)amino]-2-oxoethylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

105 mg (0.60 mmol) of t-butoxycarbonylglycine, 111 mg (0.58 mmol) of 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, 133 mg (0.51 mmol) of 3-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)-N-methyl-1-propanamine and 0.08 ml (0.57 mmol) of triethylamine were stirred in 5 ml of dichloromethane at room temperature overnight. Saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added to the reaction mixture. After extracting with dichloromethane, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by the silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1) to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extracting with dichloromethane
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by the silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3fdff6448b0420caf941d8d95aafad1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07462630B2

Notizen zur Reaktion

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