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Hydrochloric Acid → (2r)-2-Amino-3-(4-fluorophenyl)-n-(6-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-1h-[1,2]diazepino[4,5,6-cd]indol-8-yl)propanamide hydrochloride

HRID 2375103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375103
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C@@H:9]([NH:33]C(=O)OC(C)(C)C)[C:10](=[O:32])[NH:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:30](=[O:31])[NH:29][N:28]=[CH:27][C:16]4=[C:17]([C:21]5[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=5)[NH:18][C:19]([CH:20]=2)=[C:15]34)=[CH:4][CH:3]=1.[ClH:41].C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1>[ClH:41].[NH2:33][C@H:9]([CH2:8][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C:10]([NH:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:30](=[O:31])[NH:29][N:28]=[CH:27][C:16]3=[C:17]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)[NH:18][C:19]([CH:20]=1)=[C:15]23)=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 1361816201,1-Dimethylethyl (1R)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-oxo-2-[(6-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro 1H-[1,2]diazepino[4,5,6-cd]indol-8-yl)amino]ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 136401933(2r)-2-Amino-3-(4-fluorophenyl)-n-(6-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-1h-[1,2]diazepino[4,5,6-cd]indol-8-yl)propanamide hydrochlorideAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Preparation of example 168 from the title compound of Example 152 (49 mg, 0.091 mmol) and 4M HCl in dioxane (10 mL) was carried out analogously to Example 91. Isolation, also in an analogous manner, included freebasing with triethylamine and subsequent silica gel chromatography eluting with 3:1:1 hexane:ethyl acetate:ethanol. With ice bath cooling, the purified freebase in CH2Cl2 (10 mL) was treated with 4M HCl in dioxane (0.1 mL). After removal of the volatile components, the title compound (21 mg, 0.044 mmol) was obtained as an orange/yellow powder in 49% yield.

Aufarbeitung

  1. washeluting with 3:1:1 hexane
  2. temperatureWith ice bath cooling
  3. additionthe purified freebase in CH2Cl2 (10 mL) was treated with 4M HCl in dioxane (0.1 mL)
  4. customAfter removal of the volatile components

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d79580ccc4cc4643909e24f05e490c98
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07462713B2

Notizen zur Reaktion

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