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Ethyl Bromide → 1-[4-acetyl-1-(4-ethoxy-3-methyl-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone

HRID 2375397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375397
[C:1]([C:4]1[C:5]([C:19](=[O:21])[CH3:20])=[C:6]([CH3:18])[N:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([OH:16])=[C:12]([CH3:17])[CH:11]=2)[C:8]=1[CH3:9])(=[O:3])[CH3:2].Br[CH2:23][CH3:24].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:1]([C:4]1[C:5]([C:19](=[O:21])[CH3:20])=[C:6]([CH3:18])[N:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:23][CH3:24])=[C:12]([CH3:17])[CH:11]=2)[C:8]=1[CH3:9])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6332Ethyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 692754081-[4-acetyl-1-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone

Produkt 1

HCID 692753121-[4-acetyl-1-(4-ethoxy-3-methyl-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[4-acetyl-1-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone (prepared as in Example 61) (90 mg, 0.32 mmol) in 3 mL of dry DMF was added bromoethane (108 mg, 1.0 mmol) and K2CO3 powder (50 mg). The resulting reaction mixture was warmed to 50° C. and stirred for 1 h. It was quenched by addition of 20 mL of H2O, extracted with diethyl ether (20 mL×2). The combined organic extracts were washed with brine (50 mL), dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo to afford 1-[4-acetyl-1-(4-ethoxy-3-methyl-phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone: MS (ESI) 314 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customIt was quenched by addition of 20 mL of H2O
  3. extractionextracted with diethyl ether (20 mL×2)
  4. washThe combined organic extracts were washed with brine (50 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da17fbc9e2ac41cd8af3c911ead0cec1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465730B2

Notizen zur Reaktion

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