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4-Methoxypyridine-3-boronic acid → 4-amino-N-cyclobutyl-8-(4-methoxypyridin-3-yl)cinnoline-3-carboxamide

HRID 2375701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375701
[NH2:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7](Br)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[N:4][C:3]=1[C:13]([NH:15][CH:16]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)=[O:14].[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][N:25]=[CH:24][C:23]=1B(O)O>>[NH2:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([C:23]3[CH:24]=[N:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=3[O:21][CH3:20])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[N:4][C:3]=1[C:13]([NH:15][CH:16]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)=[O:14]
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27625564-Methoxypyridine-3-boronic acidHCID 672284794-amino-8-bromo-N-cyclobutyl-cinnoline-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 251834144-amino-N-cyclobutyl-8-(4-methoxypyridin-3-yl)cinnoline-3-carboxamideAusbeute 19,7 %

Versuchsvorschrift

Using Method A, 4-amino-8-bromo-N-cyclobutyl-cinnoline-3-carboxamide (145 mg) and 4-methoxypyridin-3-yl boronic acid (172 mg) were reacted to afford the title compound (31 mg) as white solid. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.24 (d, 1H), 8.52 (m, 1H), 8.44 (m, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.18 (d, 1H), 4.49 (m, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.26-2.10(m, 4H), 1.72-1.62 (m, 2H). MS APCI, m/z=350 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customwere reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01f29a22aa40424ba06c69d5dd7a7639
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465795B2

Notizen zur Reaktion

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