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Cesium carbonate → HCID 58758897, Verbindung

HRID 2375738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375738
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[Cl:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([CH2:20]Cl)[CH:15]=2)=[C:10]([CH3:22])[CH:9]=1.[OH:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C@@H:30]([C:37]2[N:38]([CH3:42])[CH:39]=[CH:40][N:41]=2)[CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:26][CH:25]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:35]([O:34][C:32](=[O:33])[CH2:31][C@@H:30]([C:27]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:23][CH2:20][C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]([Cl:7])=[CH:9][C:10]=3[CH3:22])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:29][CH:28]=1)[C:37]1[N:38]([CH3:42])[CH:39]=[CH:40][N:41]=1)[CH3:36]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 59855115HCID 59855115, VerbindungHCID 59855123HCID 59855123, Verbindung

Produkt 1

HCID 58758897HCID 58758897, VerbindungAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cs2CO3 (72 mg, 0.22 mmol) and compound 9.9 (53 mg, 0.21 mmol) were added successively to a solution of (S)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propanoate (9.6) (55 mg, 0.2 mmol) in dry DMF (3 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, diluted with EtOAc (60 mL), washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under vacuum. The residue was flash chromatographed on silica gel (0-5% MeOH in DCM) to afford (S)-ethyl 3-(4-[3-(4-chloro-2-methylphenyl)benzyloxy]phenyl)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propanoate (9.10) as a colorless oil (97 mg). LC-MS ESI (pos.) m/e: 489 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customchromatographed on silica gel (0-5% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7659b7b29aa6416aa67ab576012cf520
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465804B2

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