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Sodium Hydroxide → 5-Bromo-4-chloro-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 2375945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375945
C1(S([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([Br:20])[C:18]([Cl:19])=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[I:21])(=O)=O)C=CC=CC=1.BrC1C(Cl)=C2C=C(I)N(S(C3C=CC=CC=3I)(=O)=O)C2=NC=1.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[Br:20][C:17]1[C:18]([Cl:19])=[C:13]2[CH:12]=[C:11]([I:21])[NH:10][C:14]2=[N:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59854535HCID 59854535, VerbindungHCID 59854553HCID 59854553, Verbindung

Produkt 1

HCID 598545525-Bromo-4-chloro-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of a 4:6 mixture of 1-benzenesulfonyl-5-bromo-4-chloro-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine and 5-bromo-4-chloro-2-iodo-1-(2-iodobenzenesulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (100 mg, 0.178 mmol) in THF (4 mL) was added 3N NaOH in methanol (1 mL), and the mixture was stirred at RT for 30 min. The reaction was quenched with saturated ammonium chloride solution (2 mL), water (5 mL) was added, and the mixture was filtered. The precipitate obtained was washed with water (3×10 mL) followed by hexane (3×10 mL) and dried under vacuum to yield the title compound as white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ=8.21 (s, 1H), 6.74 (s, 1H); MS (ES+): m/z 358.75 (100) [MH+]; HPLC: tR=5.68 min (ZQ2000, nonpolar—15 min).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated ammonium chloride solution (2 mL), water (5 mL)
  2. additionwas added
  3. filtrationthe mixture was filtered
  4. customThe precipitate obtained
  5. washwas washed with water (3×10 mL)
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c24071a974d44a38a20535d554c59a5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465726B2

Notizen zur Reaktion

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