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Potassium Carbonate → ethyl (2E)-3-[6-((tert-butoxycarbonyl){(3R)-1-[(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-3-pyrrolidinyl}amino)-3-pyridyl]acrylate

HRID 2376013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376013
Cl.Cl.[C:3]([O:7][C:8]([N:10]([C@@H:24]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25]1)[C:11]1[N:16]=[CH:15][C:14](/[CH:17]=[CH:18]/[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:9])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].Cl[CH2:30][C:31]1[N:32]=[C:33]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[S:34][CH:35]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:3]([O:7][C:8]([N:10]([C@@H:24]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]2[N:32]=[C:33]([C:36]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)[S:34][CH:35]=2)[CH2:25]1)[C:11]1[N:16]=[CH:15][C:14](/[CH:17]=[CH:18]/[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:9])([CH3:4])([CH3:5])[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2369694-(Chloromethyl)-2-phenyl-1,3-thiazoleHCID 86603639ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridyl)acrylate dihydrochloride

Produkt 1

HCID 86603640ethyl (2E)-3-[6-((tert-butoxycarbonyl){(3R)-1-[(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-3-pyrrolidinyl}amino)-3-pyridyl]acrylateAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridyl)acrylate dihydrochloride (110 mg), 4-(chloromethyl)-2-phenyl-1,3-thiazole (53.1 mg), and DMF (2.5 mL) was added K2CO3 (123 mg). After stirring for 2 hours at 60° C., the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered, and evaporated in vacuo to give ethyl (2E)-3-[6-((tert-butoxycarbonyl){(3R)-1-[(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-3-pyrrolidinyl}amino)-3-pyridyl]acrylate (133 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e28f916efe5461a83cc0c8799b853e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465731B2

Notizen zur Reaktion

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