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Hydrochloric Acid → (2E)-3-(5-{[(3R)-1-cyclohexyl-3-piperidinyl]amino}-2-pyrazinyl)acrylic acid

HRID 2376048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376048
[CH:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]([NH:13][C:14]3[N:15]=[CH:16][C:17](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([O:24]CC)=[O:23])=[N:18][CH:19]=3)[CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>CCO>[CH:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@@H:9]([NH:13][C:14]3[N:15]=[CH:16][C:17](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([OH:24])=[O:23])=[N:18][CH:19]=3)[CH2:8]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86603668HCID 86603668, Verbindung

Produkt 1

HCID 68964465(2E)-3-(5-{[(3R)-1-cyclohexyl-3-piperidinyl]amino}-2-pyrazinyl)acrylic acidAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of mixture of ethyl (2E)-3-(5-{[(3R)-1-cyclohexyl-3-piperidinyl]amino}-2-pyrazinyl)acrylate (227 mg) in EtOH (2 mL) was added 1N sodium hydroxide solution (1.3 mL) at ambient temperature and the mixture was allowed to stand for 18 hrs. The reaction mixture was adjusted to pH 6.0 with 1 mol/L hydrochloric acid and evaporated in vacuo. The residue was dissolved in a mixture of chloroform and MeOH (5-1) and the precipitate was filtered off. The filtrate was concentrated in vacuo to give (2E)-3-(5-{[(3R)-1-cyclohexyl-3-piperidinyl]amino}-2-pyrazinyl)acrylic acid (209 mg) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in a mixture of chloroform and MeOH (5-1)
  3. filtrationthe precipitate was filtered off
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b6f24e888e24fa48295b01f581166a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465731B2

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