Hydrochloric Acid → ethyl (2Z)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-piperidinylamino]-3-pyridinyl)-2-fluoroacrylate dihydrochloride

HRID 2376064Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376064
[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:16][C@@H:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:18]2)=[N:4][CH:5]=[C:6](/[CH:8]=[C:9](\[F:15])/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:7]=1.[ClH:30].C(OC(C)C)(C)C>CCO.O1CCOCC1>[ClH:1].[ClH:30].[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](/[CH:8]=[C:9](\[F:15])/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[NH:16][C@@H:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18]1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7914Diisopropyl EtherHCID 86603685tert-butyl (3R)-3-({3-chloro-5-[(1Z)-3-ethoxy-2-fluoro-3-oxo-1-propen-1-yl]-2-pyridinyl}amino)-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 86603683ethyl (2Z)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-piperidinylamino]-3-pyridinyl)-2-fluoroacrylate dihydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (3R)-3-({3-chloro-5-[(1Z)-3-ethoxy-2-fluoro-3-oxo-1-propen-1-yl]-2-pyridinyl}amino)-1-piperidinecarboxylate (3.3 g) in EtOH (19.3 ml) was added solution of 4N HCl in dioxane (19.3 ml) at ambient temperature and the mixture was stirred at same temperature for 1.5 hr. Diisopropylether was added to the mixture and precipitate was collected by filtration to give ethyl (2Z)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-piperidinylamino]-3-pyridinyl)-2-fluoroacrylate dihydrochloride (2.98 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8aac41c10bc443eb9ae3d957e552665
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
Patentnummer
US07465731B2

Notizen zur Reaktion

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