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Trifluoromethanesulfonic acid → 6-Trifluromethanesulfonyl-8-(3 cyanophenyl)-1,7-naphthyridine

HRID 2376627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2376627
N[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]#[N:19])[CH:13]=3)[N:11]=1)[N:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5]2.[F:20][C:21]([F:27])([F:26])[S:22](O)(=[O:24])=[O:23].N([O-])=O.[Na+]>CN(C)C=O>[F:20][C:21]([F:27])([F:26])[S:22]([C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]#[N:19])[CH:13]=3)[N:11]=1)[N:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5]2)(=[O:24])=[O:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 107055713-(6-Amino-1,7-naphthyridin-8-yl)benzonitrileHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 1

HCID 178962836-Trifluromethanesulfonyl-8-(3 cyanophenyl)-1,7-naphthyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-amino-8-(3-cyanophenyl)-1,7-naphthyridine (4.058 g) in dimethyl-formamide (DMF) (22 ml) under argon at 0° C. is added trifluoromethanesulfonic acid (11 ml). The mixture is stirred at 0° C. for 10 minutes and then sodium nitrite (2.26 g) is added slowly. The cooling bath is then removed and the mixture stirred at room temperature for 3 hours. The resulting mixture is diluted with ethyl acetate and washed with water, 2M NaOH and water again. The organic layer is dried over sodium sulfate, then concentrated in vacuo and purified by column chromatography, eluting with 10:0.5 toluene:acetone to yield the title compound. M.p. 102-104° C. MS (m/e)=380.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath is then removed
  2. stirringthe mixture stirred at room temperature for 3 hours
  3. additionThe resulting mixture is diluted with ethyl acetate
  4. washwashed with water, 2M NaOH and water again
  5. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. custompurified by column chromatography
  8. washeluting with 10:0.5 toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83f32037ac3943768f0eca4b17857ce6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07468370B2

Notizen zur Reaktion

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