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Hydrochloric Acid → 2-((S)-6-((R)-4-(2,6-Dimethyl-4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid

HRID 237705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237705
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[N:14][CH:15]=2)[CH:7]=[C:6]([CH3:16])[C:5]=1[C:17]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]2[C:18]=1[CH2:19][CH2:20][C@H:21]2[O:27][C:28]1[CH:41]=[CH:40][C:31]2[C@H:32]([CH2:35][C:36]([O:38]C)=[O:37])[CH2:33][O:34][C:30]=2[CH:29]=1.Cl>CO.C(OCC)(=O)C.O1CCOCC1>[CH3:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[N:14][CH:15]=2)[CH:7]=[C:6]([CH3:16])[C:5]=1[C:17]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]2[C:18]=1[CH2:19][CH2:20][C@H:21]2[O:27][C:28]1[CH:41]=[CH:40][C:31]2[C@H:32]([CH2:35][C:36]([OH:38])=[O:37])[CH2:33][O:34][C:30]=2[CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86697133Methyl 2-((S)-6-((R)-4-(2,6-dimethyl-4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 866973742-((S)-6-((R)-4-(2,6-Dimethyl-4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

1 M aqueous NaOH solution (167 μL) is added to a solution of methyl 2-((S)-6-((R)-4-(2,6-dimethyl-4-(pyrimidin-5-yl)phenyl)-7-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate (35 mg) in methanol (3 mL). The mixture is stirred at 40° C. for 1 hour. After addition of 1 N hydrochloric acid (167 μL) the mixture is diluted with ethyl acetate and washed with brine. The organic phase is dried (MgSO4) and concentrated. The product thus obtained is dissolved in 1,4-dioxane and lyophilized to give the title compound. Yield: 29 mg; LC (method 11): tR=1.14 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=511 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialThe organic phase is dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe product thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33e6e0c1197943e584928294fa51bc26
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642585B2

Notizen zur Reaktion

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