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Triethylamine → 1h-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid,1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-,ethyl ester

HRID 2377091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2377091
[F:1][C:2]1[CH:30]=[CH:29][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:11]3=[CH:12][N:13]=[C:14]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:15](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[C:10]3[CH:9]=[CH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:31]([O:34][Si](C)(C)C)[C:32]#[CH:33].[Cl-].[Li+].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.[Cu](I)I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:11]3=[CH:12][N:13]=[C:14]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:15]([C:33]#[C:32][CH2:31][OH:34])=[C:10]3[CH:9]=[CH:8]2)=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 79696Silane, trimethyl(2-propyn-1-yloxy)-HCID 433294Lithium ChlorideHCID 768529391h-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid,1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-,ethyl ester

Produkt 1

HCID 686643251h-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid,1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-,ethyl ester
Ausbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-(4-fluorobenzyl)-4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate (1.50 g, 3.36 mmol) in DMF (4 mL) was added propargyloxytrimethylsilane (0.73 g, 5.72 mmol), lithium chloride (0.214 g, 5.1 mmol), copper iodide (0.028 g ml, 0.15 mmol), triethylamine (7 ml, 50.4 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.052 g, 0.074 mmol). The resulting mixture was stirred for 20 min at 140° C. in a microwave reactor (Personal Chemistry). The solvent was evaporated and 10 mL ethyl acetate was added. After stirring for 10 min, the mixture was filtered through Celite and the filtrate was concentrated. Purification by flash chromatography (Biotage) over silica gel (1:3, hexane/ethyl acetate) afforded the title product as yellow oil (0.46 g, 46% yield). 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ ppm 8.69 (s, 1H) 7.36 (d, J=3.28 Hz, 1H) 7.06-7.14 (m, 2H) 6.98-7.06 (m, 2H) 6.84 (d, J=2.53 Hz, 1H) 5.40 (s, 2H) 4.67 (s, 2H) 4.48 (q, J=7.07 Hz, 2H) 1.46 (t, J=7.20 Hz, 3H). LC-MS (APCI, M+H+): 353.1. HPLC: 96% purity.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. addition10 mL ethyl acetate was added
  3. stirringAfter stirring for 10 min
  4. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  5. concentrationthe filtrate was concentrated
  6. customPurification by flash chromatography (Biotage) over silica gel (1:3, hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88d212f6cedc49a3abeae3877b939073
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07468375B2

Notizen zur Reaktion

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