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Methyl 4-Iodophenylacetate → (4-{8-[(Cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-2,2,4,4-tetramethyl-chroman-6-ylethynyl}phenyl)-acetic acid methyl ester

HRID 2377322
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2377322
[CH:1]1([N:4]([CH2:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:21]#[CH:22])[CH:10]=[C:11]3[C:16]=2[O:15][C:14]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:13][C:12]3([CH3:20])[CH3:19])[CH3:5])[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:23][O:24][C:25](=[O:34])[CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30](I)=[CH:29][CH:28]=1>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>[CH3:23][O:24][C:25](=[O:34])[CH2:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([C:22]#[C:21][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[C:7]([CH2:6][N:4]([CH:1]4[CH2:2][CH2:3]4)[CH3:5])[CH:8]=2)[O:15][C:14]([CH3:17])([CH3:18])[CH2:13][C:12]3([CH3:20])[CH3:19])=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10378700Methyl 4-IodophenylacetateHCID 211072508-[(Cyclopropyl-methyl-amino)methyl]-6-ethynyl-2,2,4,4-tetramethyl-chroman2×

Produkt 1

HCID 69069516(4-{8-[(Cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-2,2,4,4-tetramethyl-chroman-6-ylethynyl}phenyl)-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following General Procedure B and using 8-[(cyclopropyl-methyl-amino)-methyl]-6-ethynyl-2,2,4,4-tetramethyl-chroman (Intermediate 11, 0.09 g, 0.3 mmol), 4-iodo phenyl acetic acid methyl ester (U.S. Pat. No. 6,252,090, 0.092 g, 0.33 mmol), triethyl amine (3 mL), copper(I)iodide (0.029 g, 0.15 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.064 g, 0.09 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh), the title compound was obtained as a yellow oil (0.085 g, 65%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbbf5e7f29834920a97cd7aa63f2e1a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07468391B2

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