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4-Cyclohexylphenol → (S)-2-(4-cyclohexyl-phenoxymethyl)-5-ethyl-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one

HRID 237753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 237753
[CH:1]1([C:7]2[CH:20]=[CH:19][C:10]([O:11][CH2:12][C@H:13]3[O:17][C:16]([NH2:18])=[N:15][CH2:14]3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C1O[C@H]1CCl.[CH:26]1([C:32]2C=C[C:35]([OH:38])=[CH:34][CH:33]=2)CCCCC1.C(OCC)(=O)C#CCC>C(O)C>[CH:1]1([C:7]2[CH:20]=[CH:19][C:10]([O:11][CH2:12][C@H:13]3[O:17][C:16]4=[N:18][C:35](=[O:38])[CH:34]=[C:33]([CH2:32][CH3:26])[N:15]4[CH2:14]3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 143274-CyclohexylphenolHCID 99169Ethyl pent-2-yn-1-oateHCID 2734062(-)-EpichlorohydrinHCID 66875140(S)-5-(4-cyclohexyl-phenoxymethyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine

Produkt 1

HCID 25074223(S)-2-(4-cyclohexyl-phenoxymethyl)-5-ethyl-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-5-(4-cyclohexyl-phenoxymethyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine (1.0 g, 3.64 mmol), prepared in accordance with the procedures as set forth in Steps 1 and 2 of Example 1 and starting from R-epichlorohydrin and 4-cyclohexylphenol, in ethanol (18.2 mL) was added ethyl 2-pentynoate (0.92 g, 7.28 mmol). The reaction mixture was heated at reflux for 14 hrs and then gradually cooled to room temperature. The resulting crystalline solid was isolated by filtration, washed with heptane 3 times, and dried under vacuum to afford 560 mg of (S)-2-(4-cyclohexyl-phenoxymethyl)-5-ethyl-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one as a white solid. [α]D25 −27.96 (c 0.526, CHCl3).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 14 hrs
  3. customThe resulting crystalline solid was isolated by filtration
  4. washwashed with heptane 3 times
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1892876516164c2fa586556fdba07101
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642603B2

Notizen zur Reaktion

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