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4-Methoxyphenol → 1,3-Benzothiazol-2-yl[2-(4-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]acetonitrile

HRID 2377592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2377592
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15](Cl)[N:14]=1)[C:11]#[N:12].[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([OH:28])=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([O:28][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:22]([O:21][CH3:20])=[CH:23][CH:24]=2)[N:14]=1)[C:11]#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 90154-MethoxyphenolHCID 10796Cesium carbonateHCID 3952292-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(2-chloropyrimidin-4-yl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 99514801,3-Benzothiazol-2-yl[2-(4-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]acetonitrileAusbeute 51,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1 (0.300 g, 1.05 mmol) in DMSO (7 ml) were added 4-methoxyphenol (0.261 g, 2.1 mmol) and cesium carbonate (1.7 g, 5.25 mmol) and the suspension was shaken at 100° C. for 8 days. After cooling to r.t., the suspension was poured onto ice/water and the product was extracted with AcOEt. The organic phases were washed with water then brine, dried over MgSO4 and concentrated to dryness. The residue was triturated in hot EtOH then filtered off and dried under vacuum at 50° C. overnight, affording 202 mg (51%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to r.t.
  2. additionthe suspension was poured onto ice/water
  3. extractionthe product was extracted with AcOEt
  4. washThe organic phases were washed with water
  5. dry with materialbrine, dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. customThe residue was triturated in hot EtOH
  8. filtrationthen filtered off
  9. customdried under vacuum at 50° C. overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-755d2af574174fa7b5e1339829c2fd63
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470686B2

Notizen zur Reaktion

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