StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

5-Bromo-1,2,3-trimethoxybenzene → (3-Methoxy-4-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol

HRID 2378209
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2378209
COC1C=CC([CH:9]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([O:17][CH3:18])[C:14]([O:19][CH3:20])=[C:13]([O:21][CH3:22])[CH:12]=2)[OH:10])=CC=1[N+]([O-])=O.COC1C=C(Br)C=C(OC)C=1OC.[Mg].[CH3:40][O:41][C:42]1[CH:43]=[C:44]([CH:47]=[CH:48][C:49]=1[N+:50]([O-:52])=[O:51])C=O>>[CH3:40][O:41][C:42]1[CH:43]=[C:44]([CH:9]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([O:21][CH3:22])[C:14]([O:19][CH3:20])=[C:15]([O:17][CH3:18])[CH:16]=2)[OH:10])[CH:47]=[CH:48][C:49]=1[N+:50]([O-:52])=[O:51]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 758855-Bromo-1,2,3-trimethoxybenzeneHCID 5462224MagnesiumHCID 114920433-Methoxy-4-nitrobenzaldehydeHCID 69203883(4-Methoxy-3-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol

Produkt 1

HCID 69203794(3-Methoxy-4-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanolAusbeute 60 %

Versuchsvorschrift

(3-Methoxy-4-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol was prepared analogously to (4-methoxy-3-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol using 3,4,5-trimethoxy-bromobenzene (3.0 g, 12.1 mmol), magnesium turning (1.0 g, 24.3 mmol) and 3-methoxy-4-nitro-benzaldehyde (1.8 g, 10.1 mmol). The crude product was purified by flash chromatography (silica gel, Hexane:EtOAc 7:3) to afford (3-methoxy-4-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol (2.1 g, 60%): 1H NMR (CDCl3) δ 7.82 (d, J=8 Hz, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.97 (d, J=8 Hz, 1H), 6.54 (s, 2H), 5.76 (s, 1H), 4.76 (s, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.85 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by flash chromatography (silica gel, Hexane:EtOAc 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31c490afbcc7433a8bbd292631320193
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470723B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion