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Diethyl (cyanomethyl)phosphonate → 3,3-Bis(3,4,5-Trimethoxyphenyl)Acrylonitrile

HRID 2378213
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2378213
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([C:15]2[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=2)=O)[CH:6]=[C:7]([O:11][CH3:12])[C:8]=1[O:9][CH3:10].C(OP([CH2:35][C:36]#[N:37])(=O)OCC)C.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].O1C2C=CC(C(C3C=C(OC)C=C(OC)C=3)=CC#N)=CC=2OCC1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([C:15]2[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=2)=[CH:35][C:36]#[N:37])[CH:6]=[C:7]([O:11][CH3:12])[C:8]=1[O:9][CH3:10]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 75676Diethyl (cyanomethyl)phosphonateHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 15273941Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanoneHCID 692032153-(2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile

Produkt 1

HCID 103179163,3-Bis(3,4,5-Trimethoxyphenyl)AcrylonitrileAusbeute 209,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone (0.32 g, 0.88 mmol), cyanomethylphosphonic acid diethyl ester (0.28 ml, 0.31 mmol) in anhydrous THF (20 ml), and potassium bis(trimethylsilyl)amide (0.35 g, 1.8 mmol) were treated in the same manner as described above for the synthesis of 3-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile. The crude material was purified via flash column chromatography to give 3,3-Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acrylonitrile as a solid (0.25 g, 74%): mp, 146-148° C.; 1HNMR (DMSO-d6) δ 6.69 (d, J=5 Hz, 4H, Ar), 6.32 (s, 1H, CH), 3.77-3.72 (m, 18H, 6OCH3); 13C NMR (DMSO-d6) δ 161.27, 152.69, 152.61, 139.60, 138.66, 133.06, 131.94, 118.43, 107.09, 106.23, 100.40, 95.21, 60.13, 60.10, 56.08, 56.07; Anal. Calcd. For C21H24NO6: C, 65.44; H, 6.02; N, 3.63. Found: C, 65.08; H, 5.99; N, 3.45.

Aufarbeitung

  1. customThe crude material was purified via flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09a297ba0c104925a5da1a60cf385255
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470723B2

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