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Hydrochloric Acid → 4-Chloro-2-methyl-3-(trifluoromethyl)aniline

HRID 2378451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2378451
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8]C(=O)C(C)(C)C)=[C:4]([CH3:15])[C:3]=1[C:16]([F:19])([F:18])[F:17].Cl>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH2:8])=[C:4]([CH3:15])[C:3]=1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21874848N-[4-chloro-2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide

Produkt 1

HCID 179957894-Chloro-2-methyl-3-(trifluoromethyl)anilineAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4-Chloro-2-methyl-3-trifluoromethylphenyl)-2,2-dimethyl-propionamide 1.0 g, 3.4 mmol) was added to a 1:1 mixture (15 mL) of concentrated HCl and ethanol and heated at reflux for overnight. The reaction was cooled and concentrated in vacuo to give a tan solid which was then partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3. The organic layer was separated, washed with water, brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated to give compound 760C (0.54 g, 76%) as a brown oily solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for overnight
  3. temperatureThe reaction was cooled
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give a tan solid which
  6. customwas then partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3
  7. customThe organic layer was separated
  8. washwashed with water, brine
  9. dry with materialdried (Na2SO4)
  10. filtrationfiltered
  11. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4216203445d844fe9722df4d03ab00ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470797B2

Notizen zur Reaktion

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