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Chlorosuccinimide → HCID 178471819, Verbindung

HRID 2378696
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2378696
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[C:14]([CH2:15][C@@H:16]([CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:13][C:12]([Br:28])=[C:11]2[C:7]=1[CH:8]=[N:9][NH:10]2)(=[O:3])[CH3:2].[Cl:29]N1C(=O)CCC1=O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[C:14]([CH2:15][C@@H:16]([CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:13][C:12]([Br:28])=[C:11]2[C:7]=1[C:8]([Cl:29])=[N:9][NH:10]2)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 59731854(S)-Diethyl 2-((4-(acetoxymethyl)-7-bromo-1H-indazol-5-yl)methyl)succinate

Produkt 1

HCID 178471819HCID 178471819, VerbindungAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

(S)-Diethyl 2-((4-(acetoxymethyl)-7-bromo-1H-indazol-5-yl)methyl)succinate (400 mg, 0.879 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (5.0 ml). N-Chlorosuccinimide (130 mg, 0.974 mmol) was added to the solution. Mixture was warmed to 150° C. and held with stirring for 1.5 hours. Mixture was cooled to room temperature and then diluted with ethyl acetate. Material was washed twice with water and the aqueous phase was discarded. Material was washed with brine and the aqueous phase was discarded. Organics were dried MgSO4, filtered and then concentrated to dryness. Silica gel chromatography eluting ethyl acetate-hexanes afforded the title compound as clear colorless oil in 88% yield. MS (M+H)+=491.0.

Aufarbeitung

  1. temperatureMixture was cooled to room temperature
  2. washMaterial was washed twice with water
  3. washMaterial was washed with brine
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. washSilica gel chromatography eluting ethyl acetate-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a97ddf65a6d04171a1e6fe705c7f64b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470679B2

Notizen zur Reaktion

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