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Bromotrimethylsilane → {2-[4-(6-Ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2-methyl-but-2-enylamino]-ethyl}-phosphonic acid

HRID 2378828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2378828
C([O:3][P:4]([CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][C:13]([CH3:36])=[CH:14][CH2:15][C:16]1[C:17]([O:29]CC[Si](C)(C)C)=[C:18]2[C:22](=[C:23]([CH3:27])[C:24]=1[CH2:25][CH3:26])[CH2:21][O:20][C:19]2=[O:28])(=[O:8])[O:5]CC)C.C[Si](Br)(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH2:25]([C:24]1[C:23]([CH3:27])=[C:22]2[C:18]([C:19](=[O:28])[O:20][CH2:21]2)=[C:17]([OH:29])[C:16]=1[CH2:15][CH:14]=[C:13]([CH3:36])[CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9][P:4](=[O:3])([OH:8])[OH:5])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 72563615(2-{4-[6-Ethyl-7-methyl-3-oxo-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-2-methyl-but-2-enylamino}-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester

Produkt 1

HCID 67011616{2-[4-(6-Ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2-methyl-but-2-enylamino]-ethyl}-phosphonic acidAusbeute 72,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2-{4-[6-Ethyl-7-methyl-3-oxo-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl]-2-methyl-but-2-enylamino}-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester (27.7 mg, 0.051 mmol) was dissolved in DMF (0.5 mL) and DCM (0.5 mL). Trimethylsilyl bromide (78.3 mg, 0.512 mmol) was added and the reaction was stirred at room temperature. After 20 hours, the reaction was quenched with MeOH (0.3 mL). The solvents were evaporated in vacuo and the crude material was purified by RP-HPLC (eluent: water/MeCN). The product-containing fractions were combined and lyophilized to yield 14.2 mg (57%) of the free phosphonic acid [MS: 484 M++1].

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with MeOH (0.3 mL)
  2. customThe solvents were evaporated in vacuo
  3. customthe crude material was purified by RP-HPLC (eluent: water/MeCN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-014b599ec4f64a2b85e73885f4ab6c26
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07470724B2

Notizen zur Reaktion

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