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Azobisisobutyronitrile → 7-Bromomethyl-4-(3-furyl)coumarin

HRID 2379167
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2379167
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[O:9]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([CH3:24])=[CH:21][CH:22]=3)[O:17][C:16](=[O:25])[CH:15]=2)=[CH:10]1.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:1][CH2:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]2[C:23]([C:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][O:9][CH:10]=3)=[CH:15][C:16](=[O:25])[O:17]2)=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 233701904-(3-Furyl)-7-methylcoumarin

Produkt 1

HCID 157805647-Bromomethyl-4-(3-furyl)coumarinAusbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Bromosuccinimide (0.90 g, 5.06 mmol) was added to a stirred solution of the compound from Step 2 (1.04 g, 4.60 mmol) in CCl4 (150 ml) followed by a catalytic amount of azobis (isobutyronitrile). After the mixture was refluxed for 3 h., the precipitated solid was removed by filtration and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was stirred for 10 min. in 15 ml Et2O, filtered and dried to give 0.69 g of the title compound, m.p. 155°-156° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the mixture was refluxed for 3 h.
  2. customthe precipitated solid was removed by filtration
  3. customthe solvent was evaporated in vacuo
  4. filtrationfiltered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f6891c3e8b8426fb969b87d486762b2
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05360815

Notizen zur Reaktion

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