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Triethylamine → 1-(Methylsulphonylaminocarbonyl)-3-nitrobenzene

HRID 2379329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2379329
[CH3:1][S:2]([NH2:5])(=[O:4])=[O:3].C(N(CC)CC)C.[N+:13]([C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[C:19](Cl)=[O:20])([O-:15])=[O:14]>ClCCl>[CH3:1][S:2]([NH:5][C:19]([C:18]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:16]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH:17]=1)=[O:20])(=[O:4])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8495Benzoyl chloride, 3-nitro-HCID 72879Methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 196035271-(Methylsulphonylaminocarbonyl)-3-nitrobenzeneAusbeute 32,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methylsulphonamide (5.37 g, 57 mmol) in anhydrous dichloromethane (100 ml), cooled to 0° C. was treated with triethylamine (7.9 ml, 57 mmol) followed by a solution of 3-nitrobenzoyl chloride (10 g, 54 mmol) in anhydrous dichloromethane (100 ml) dropwise. After stirring for 2 h at 0° C., the reaction mixture was washed with 1M HCl (100 ml). The precipitate which formed was collected by filtration and triturated with diethyl ether and was then recrystallised from methanol to afford the title compound (4.3 g, 31%) as a colourless crystalline solid. mp 175°-178° C. 1H NMR (360 MHz, D6 -DMSO) δ 3.42 (3H, s), 7.82 (1H, dd, J=8.0 and 8.0 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.49 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.80 (1 H,s).

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed with 1M HCl (100 ml)
  2. customThe precipitate which formed
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. customtriturated with diethyl ether
  5. customwas then recrystallised from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c3f40091f214eb8b38afc04447eef17
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05360802

Notizen zur Reaktion

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