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Toluene → N-{2-[2-chloro-4-(3,5-difluorophenoxy)phenoxy]ethyl}-cyclopropane carboxyamide

HRID 2380085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2380085
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([O:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][NH2:7].C(N(CC)CC)C.C1(C(Cl)=[O:32])CC1.[C:34]1([CH3:40])[CH:39]=[CH:38][CH:37]=CC=1>>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([O:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:40]([CH2:34][CH:39]1[CH2:38][CH2:37]1)=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 1140Toluene2×HCID 8471TriethylamineHCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 157664892-[2-Chloro-4-(3,5-difluorophenoxy)phenoxy]ethylamine

Produkt 1

HCID 131718735N-{2-[2-chloro-4-(3,5-difluorophenoxy)phenoxy]ethyl}-cyclopropane carboxyamide

Versuchsvorschrift

To a mixture of 200 g (0.667 mol) of 2-[2-chloro-4-(3,5-difluorophenoxy)phenoxy]ethylamine, 81 g (0.80 mol) of triethylamine and 8 liter of toluene, there was added dropwise a solution of 70 g (0.67 mol) of cyclopropane carbonylchloride in 2 liter of toluene with stirring at a temperature of from 5° C. to 10° C. After 2 hours, the reaction mixture was stirred at a room temperature for 15 hours. After the reaction was completed, the resultant mixture was washed twice with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel chromatography to give 163 g of N-{2-[2-chloro-4-(3,5-difluorophenoxy)phenoxy]ethyl}-cyclopropane carboxyamide as a white crystal (m.p. 89°-90° C.).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at a room temperature for 15 hours
  2. washthe resultant mixture was washed twice with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-501cf6192595489a813150590a207aaf
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05364966

Notizen zur Reaktion

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