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Potassium Carbonate → HCID 24905198, Verbindung

HRID 238025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238025
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[N:12][CH:13]=[N:14][C:15]=3[NH2:17])[N:10]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[O:21][CH3:22].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:30][CH2:31][CH2:32][OH:33]>CN(C=O)C>[NH2:17][C:15]1[N:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[N:10]([CH:18]([CH3:19])[CH3:20])[N:9]=[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][CH:31]([CH3:30])[CH2:32][OH:33])=[C:3]([O:21][CH3:22])[CH:4]=3)[C:16]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 123083-Bromo-1-propanolHCID 24905251HCID 24905251, Verbindung

Produkt 1

HCID 24905198HCID 24905198, VerbindungAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-1-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (BA20d) (30 mg, 0.10 mmol) was dissolved in DMF (0.400 ml). K2CO3 (55 mg, 0.4 mmol) was added and reaction was stirred at 70° C. 3-bromo-1-propanol (0.050 ml, 0.6 mmol) was added and reaction was stirred overnight. Solid K2CO3 was removed by filtration. Solvent was partially removed in vacuo. Sodium citrate (50 ml) was added and reaction was extracted with saturated NaCl and CH2Cl2. Organic phases concentrated in vacuo and purified by RP-HPLC (MeCN:H2O:0.1% TFA) to yield BA99 (8.4 mg, 24% yield). ESI-MS (M+H)+ m/z calcd 357.2, found 357.1.

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customreaction
  3. stirringwas stirred overnight
  4. customSolid K2CO3 was removed by filtration
  5. customSolvent was partially removed in vacuo
  6. additionSodium citrate (50 ml) was added
  7. customreaction
  8. extractionwas extracted with saturated NaCl and CH2Cl2
  9. concentrationOrganic phases concentrated in vacuo
  10. custompurified by RP-HPLC (MeCN:H2O:0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f06104a383ac4514a29dbdab94cb5e75
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642604B2

Notizen zur Reaktion

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