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Trifluoroacetic acid → N1-(4-Cyanobutyl)-N1-(phenylmethoxy)-N4-[5-[(phenylmethoxy)amino]pentyl]butanediamide

HRID 2380432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2380432
C(O)(C(F)(F)F)=O.C(OC([N:15]([O:43][CH2:44][C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=1)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22](=[O:42])[CH2:23][CH2:24][C:25](=[O:41])[N:26]([O:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]#[N:32])=O)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:34]([O:33][N:26]([C:25](=[O:41])[CH2:24][CH2:23][C:22](=[O:42])[NH:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][NH:15][O:43][CH2:44][C:45]1[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49][CH:50]=1)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]#[N:32])[C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 1098482417-(tert-Butoxycarbonyl)-6,17-bis(benzyloxy)-7,10-dioxo-6,11,17-triazaheptadecanenitrile

Produkt 1

HCID 10929123N1-(4-Cyanobutyl)-N1-(phenylmethoxy)-N4-[5-[(phenylmethoxy)amino]pentyl]butanediamideAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

6,17-Bis(benzyloxy)-7,10-dioxo-6,11,17-triazaheptadecane-nitrile (9) was synthesized by slowly adding trifluoroacetio acid (TFA, 40 mL) to (8) (6.00 g, 10.1 mmol) in CH2Cl2 (100 mL). The solution was stirred at 0° C. for 15 minutes and at room temperature for 30 minutes. Solvents were removed by rotary evaporation, aqueous NaHCO3 was added and the product was extracted into CHCl3. Column chromatography on silica gel, eluting with 5% CH3OH/CHCl3, afforded 4.3 g (87%) of (9): NMR δ 1.2-1.8 (m, 10 H), 2.2-3.3 (mr 10 H), 3.62 (t, 2 H, J=7), 4.63 (s, 2 H), 4.82 (s, 2 H), 5.5 (br s, 1 H), 5.87 (br s, 1 H), 7.15-7.35 (m, 10 H). Anal. calcd. for C28H38N4O4 : C, 67.99; H, 7.74; N, 11.33. Found: C, 67.82; H, 7.79; N, 11.29 [Bergeron et al, Tetrahedron (1989), supra].

Aufarbeitung

  1. custom6,17-Bis(benzyloxy)-7,10-dioxo-6,11,17-triazaheptadecane-nitrile (9) was synthesized
  2. customSolvents were removed by rotary evaporation, aqueous NaHCO3
  3. additionwas added
  4. extractionthe product was extracted into CHCl3
  5. washColumn chromatography on silica gel, eluting with 5% CH3OH/CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f773eb5d4844bda8b36c689e4a35858
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05367113

Notizen zur Reaktion

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