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Methanol → 4-(Trifluoroacetylamino)benzoic acid

HRID 2380719
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2380719
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.CO.C(N(CC)CC)C.[F:20][C:21]([F:28])([F:27])[C:22](OCC)=[O:23]>CCOC(C)=O>[F:20][C:21]([F:28])([F:27])[C:22]([NH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1)=[O:23]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 9784-Aminobenzoic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 9794Ethyl trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 2890744-(Trifluoroacetylamino)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of p-aminobenzoic acid in MeOH (500 mg, 3.65 mmol) was treated with 1.0 eq triethylamine (3.65 mmol, 509 μl) followed by 1.1 eq trifluoroacetic acid, ethyl ester (4.015 mmol, 478 μl). The solution was stirred overnight. The solution was diluted with EtOAc, washed with 5% KHSO4, followed by brine. The solution was dried over MgSO4 and solvent was removed by evaporation. The residue was purified by recrystallization in EtOAc/Hexane to afford eggshell-colored glossy plates (265 mg (31%), C9H6F3NO3).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% KHSO4
  2. dry with materialThe solution was dried over MgSO4 and solvent
  3. customwas removed by evaporation
  4. customThe residue was purified by recrystallization in EtOAc/Hexane
  5. customto afford eggshell-colored glossy plates (265 mg (31%), C9H6F3NO3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d57d20effe0840a0b5e26d243d4ec3a6
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05369123

Notizen zur Reaktion

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