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2-Bromoethanol → (R)-2-(4-acetyl-3-methylpiperazin-1-yl)ethanol

HRID 2381143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381143
Br[CH2:2][CH2:3][OH:4].[C:5]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][C@H:9]1[CH3:14])(=[O:7])[CH3:6].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1COCC1>[C:5]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:2][CH2:3][OH:4])[CH2:10][C@H:9]1[CH3:14])(=[O:7])[CH3:6]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 108982-BromoethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 55300442(R)-1-(2-Methylpiperazin-1-YL)ethanone

Produkt 1

HCID 68499640(R)-2-(4-acetyl-3-methylpiperazin-1-yl)ethanolAusbeute 97,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2-Bromoethanol (7.34 mL, 103.38 mmol) was added to a stirred mixture of (R)-1-acetyl-2-methylpiperazine (2.94 g, 20.68 mmol) and potassium carbonate (8.57 g, 62.03 mmol) in THF (75 mL). The resulting mixture was stirred at 80° C. for 18 hours before, then filtered and evaporated. The residue was purified by ion exchange chromatography, using an SCX column and eluting with 2M ammonia in methanol. Pure fractions were evaporated to dryness to give (R)-2-(4-acetyl-3-methylpiperazin-1-yl)ethanol (3.74 g, 97%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationthen filtered
  2. customevaporated
  3. customThe residue was purified by ion exchange chromatography
  4. washeluting with 2M ammonia in methanol
  5. customPure fractions were evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-490d7fb2983b416590b5ac7b4f06cadd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258140B2

Notizen zur Reaktion

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