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Iodine → 4-Benzyloxy-2-iodo-5-methoxybenzaldehyde

HRID 2381229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381229
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=[O:14])=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[I:19]I>FC(F)(F)C([O-])=O.[Ag+].C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([O:17][CH3:18])=[CH:11][C:12]([CH:13]=[O:14])=[C:15]([I:19])[CH:16]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 807IodineHCID 755064-(Benzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 127730874-Benzyloxy-2-iodo-5-methoxybenzaldehydeAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 76299Silver trifluoroacetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde (10 g), silver trifluoroacetate (11.4 g) and methylene chloride (105 mL) was added iodine (13.1 g) at room temperature. After stirring for 2 hours, the mixture was passed through a layer of Celite (registered mark). The filtrate was washed with an aqueous solution of sodium hydrogen sulfite and brine successively, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was triturated with methanol: water=4:1 to give the title compound (13.2 g).

Aufarbeitung

  1. washThe filtrate was washed with an aqueous solution of sodium hydrogen sulfite and brine successively
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was triturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18d474ec6f3f4766a76590efde581ab7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258162B2

Notizen zur Reaktion

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