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Ethyl Acetate → 3-cyclopentyl-2-[6-oxo-4-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6H-pyridazin-1-yl]-propionic acid

HRID 2381400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381400
C[O:2][C:3](=[O:29])[CH:4]([N:11]1[C:16](=[O:17])[CH:15]=[C:14]([O:18][C:19]2[N:24]=[C:23]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:22]=[CH:21][N:20]=2)[CH:13]=[N:12]1)[CH2:5][CH:6]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1.[OH-].[Na+].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1>[CH:6]1([CH2:5][CH:4]([N:11]2[C:16](=[O:17])[CH:15]=[C:14]([O:18][C:19]3[N:24]=[C:23]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[CH:22]=[CH:21][N:20]=3)[CH:13]=[N:12]2)[C:3]([OH:29])=[O:2])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 668752343-cyclopentyl-2-[6-oxo-4-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6H-pyridazin-1-yl]-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 579191163-cyclopentyl-2-[6-oxo-4-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6H-pyridazin-1-yl]-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-cyclopentyl-2-[6-oxo-4-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6H-pyridazin-1-yl]-propionic acid methyl ester (0.2 g, 0.48 mmol) in dioxane (2 mL) was treated with a 6N aqueous sodium hydroxide solution (2 mL). The reaction was stirred at 25° C. for 2 d. At this point, ethyl acetate (20 mL) was added and then the aqueous phase was back extracted with ethyl acetate. The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. Preparative HPLC afforded 3-cyclopentyl-2-[6-oxo-4-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yloxy)-6H-pyridazin-1-yl]-propionic acid as a light oil (20 mg, 10%); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.13 (d, 1H, J=4.8 Hz), 8.24 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.96 (d, 1H, J=4.8 Hz), 7.04 (d, 1H, J=2.4 Hz), 5.38 (dd, 1H, J1=4.5 Hz, J2=10.5 Hz), 2.25˜2.15 (m, 1H), 2.06˜1.97 (m, 1H), 1.71˜1.44 (m, 7H), 1.17˜1.04 (m, 3H). LC-MS: 399.1 [M+1]+, tR=3.04 min.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was back extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52e28379cbab45f1ac01062c95496535
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258134B2

Notizen zur Reaktion

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