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Cesium carbonate → Tert-Butyl Cyclopentyl{4-[(5-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-4-yl)methyl]phenyl}-acetate

HRID 238180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238180
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]([CH:17]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])=[CH:5][CH:4]=1.[C:22]1([C:28]2[O:29][CH2:30][C:31](=[O:34])[NH:32][N:33]=2)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH:17]1([CH:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][N:32]3[C:31](=[O:34])[CH2:30][O:29][C:28]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)=[N:33]3)=[CH:4][CH:5]=2)[C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 142034742-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-5-oneHCID 15225592tert-Butyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-cyclopentylacetate

Produkt 1

HCID 58074542Tert-Butyl Cyclopentyl{4-[(5-oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-4-yl)methyl]phenyl}-acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8.16 g (23.1 mmol) of tert-butyl [4-(bromomethyl)phenyl](cyclopentyl)acetate, 3.7 g (21 mmol) of 2-phenyl-4H-1,3,4-oxadiazin-5(6H)-one and 7.53 g (23.1 mmol) of cesium carbonate in 147 ml of DMF were stirred at room temperature for 12 h. The reaction solution was then stirred with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and extracted twice with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness under reduced pressure. The crude product obtained was purified chromatographically on silica gel (mobile phase cyclohexane/ethyl acetate 5:1). This gave 6.51 g (14.5 mmol, 69% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e66f71fb0ca244979f4839b900f393b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642592B2

Notizen zur Reaktion

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