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hydroxylamine-O-sulfonic acid → 1-amino-5-fluoro-1H-indole-3-sulfonic acid dimethylamide

HRID 2381930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2381930
[CH3:1][N:2]([CH3:16])[S:3]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([F:15])[CH:13]=2)[NH:8][CH:7]=1)(=[O:5])=[O:4].[NH2:17]OS(O)(=O)=O>CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]([CH3:16])[S:3]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([F:15])[CH:13]=2)[N:8]([NH2:17])[CH:7]=1)(=[O:4])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76284hydroxylamine-O-sulfonic acidHCID 685559315-fluoro-1H-indole-3-sulfonic acid dimethylamide

Produkt 1

HCID 685564591-amino-5-fluoro-1H-indole-3-sulfonic acid dimethylamideAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-fluoro-1H-indole-3-sulfonic acid dimethylamide (1.24 g) in dry DMF (50 mL) is cooled to 0° C. and treated portion wise with 60% MaH oil dispersion (3.07 g). The mixture is stirred at 0° C. for 30 min. Hydroxylamine-O-sulfonic acid (2.9 g) is added portion wise and the mixture is warmed to rt and stirred for 5 h. The reaction mixture is poured onto ice/water and extracted with EtOAc. The organic layer is separated, washed water and brine, dried (MgSO4) filtered and concentrated in vacuo. The residue is triturated with ether. The solid is collected by filteration to afford 1-amino-5-fluoro-1H-indole-3-sulfonic acid dimethylamide (0.53 g, 41%). MS: 258 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additiontreated portion wise with 60% MaH oil dispersion (3.07 g)
  2. temperaturethe mixture is warmed to rt
  3. stirringstirred for 5 h
  4. additionThe reaction mixture is poured onto ice/water
  5. extractionextracted with EtOAc
  6. customThe organic layer is separated
  7. washwashed water and brine
  8. dry with materialdried (MgSO4)
  9. filtrationfiltered
  10. concentrationconcentrated in vacuo
  11. customThe residue is triturated with ether
  12. customThe solid is collected by filteration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8933337fb724439a9ef269b62c7a2518
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258130B2

Notizen zur Reaktion

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