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4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride → 4-Methyl-[2,2']bipyrimidinyl-5-carboxylic acid (3-ethyl-5-trifluoromethoxy-indol-1-yl)-amide

HRID 2382064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2382064
[CH3:1][C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:11]2[N:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[N:3]=1.[CH2:17]([C:19]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([O:28][C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:26]=2)[N:21]([NH2:33])[CH:20]=1)[CH3:18].C[N+]1(C2N=C(OC)N=C(OC)N=2)CCOCC1.[Cl-]>CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[CH2:17]([C:19]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([O:28][C:29]([F:30])([F:32])[F:31])[CH:26]=2)[N:21]([NH:33][C:8]([C:7]2[C:2]([CH3:1])=[N:3][C:4]([C:11]3[N:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=3)=[N:5][CH:6]=2)=[O:10])[CH:20]=1)[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27340594-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chlorideHCID 616999854-Methyl-2-(pyrimidin-2-yl)pyrimidine-5-carboxylic acidHCID 685555083-ethyl-5-trifluoromethoxy-1H-indol-1-ylamine

Produkt 1

HCID 592000004-Methyl-[2,2']bipyrimidinyl-5-carboxylic acid (3-ethyl-5-trifluoromethoxy-indol-1-yl)-amideAusbeute 29,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-methyl-[2,2′]bipyrimidinyl-5-carboxylic acid (250 mg, 1.1 mmol) and 3-ethyl-5-trifluoromethoxy-indol-1-ylamine (244 mg, 1 mmol) in DMF (5 mL) is stirred at 50° C. for 1 h. The mixture is treated with DMTMM (276 mg, 1.0 mmol) and stirred at 50° C. for 1 h. The mixture is diluted with saturated aqueous Na2CO3 (5 mL) and stirred for 10 min. The precipitate is collected by filtration, washed with H2O (50 mL) and heptane (50 mL), and dried in vacuo to afford 4-methyl-[2,2′]bipyrimidinyl-5-carboxylic acid (3-ethyl-5-trifluoromethoxy-indol-1-yl)-amide (130 mg, 29%). MS: 443 (M+H); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.25 (s, 1H), 9.05 (d, 2H), 7.69 (t, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.14 (d, 1H), 2.80 (s, 3H), 2.76 (q, 2H), 1.29 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 min
  2. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  3. washwashed with H2O (50 mL) and heptane (50 mL)
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b091460bfc514a9ab86dfe4d5bc1d086
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258130B2

Notizen zur Reaktion

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