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Allyl bromide → HCID 86639381, Verbindung

HRID 2382093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2382093
[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[NH:7][C:8]1[C:9]([Cl:14])=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:16](Br)[CH:17]=[CH2:18].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[N:7]([CH2:18][CH:17]=[CH2:16])[C:8]1[C:9]([Cl:14])=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7841Allyl bromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 11961738tert-Butyl (2-chloropyridin-3-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 86639381HCID 86639381, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (2-chloro-pyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester (7 g, 30.7 mmol), allyl bromide (5.26 g, 40.8 mmol) and cesium carbonate (20.8 g, 63.8 mmol) in DMF (280 mL) is heated at 60° C. for 1 h. The reaction is quenched with water, extracted with EtOAC. The organic layer is dried (Na2SO4), filtered and concentrated to afford allyl-(2-chloro-pyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester (8.03 g, 98%), which is sued in the next step with no further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction is quenched with water
  2. extractionextracted with EtOAC
  3. dry with materialThe organic layer is dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-999b89c3fe3845049d78839f8e108d36
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258130B2

Notizen zur Reaktion

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