StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Anthranilamide → 4-[1-(2-Carbamoylphenylcarbamoyl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 238236
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238236
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:14]([C:16]([OH:18])=O)[CH3:15])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=1[C:22]([NH2:24])=[O:23].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:14]([C:16](=[O:18])[NH:19][C:20]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:21]=2[C:22](=[O:23])[NH2:24])[CH3:15])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6942AnthranilamideHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 177818912-[1-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoic acid

Produkt 1

HCID 599933244-[1-(2-Carbamoylphenylcarbamoyl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 53,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(1-carboxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (28.6 g, 0.11 mol), 2-aminobenzamide (13.7 g, 0.1 mol), EDCI (21.3 g, 0.11 mol), HOBT (15 g, 0.11 mol) and Et3N (25 mL) in CH2Cl2 (500 mL) was stirred for 48 hr. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (1000 mL) and washed with NaHCO3 (aq), the organic layer was dried with Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the product a yellow solid (20 g, 48%) which was used directly for the next step.

Aufarbeitung

  1. washwashed with NaHCO3 (aq)
  2. dry with materialthe organic layer was dried with Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4605a8e3df2948349118e090ad701c52
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642609B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion