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Trifluoroacetic acid → (1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol trifluoroacetate

HRID 2382382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2382382
COC1C=CC(C([NH:18][C:19]2[N:27]=[C:26]([Cl:28])[N:25]=[C:24]3[C:20]=2[N:21]=[CH:22][N:23]3[C@@H:29]2[CH2:33][C@H:32]([N:34](C(OC(C)(C)C)=O)C(OC(C)(C)C)=O)[C@@H:31]([OH:49])[C@H:30]2[OH:50])C2C=CC(OC)=CC=2)=CC=1.[C:51]([OH:57])([C:53]([F:56])([F:55])[F:54])=[O:52]>ClCCl>[F:54][C:53]([F:56])([F:55])[C:51]([OH:57])=[O:52].[NH2:34][C@H:32]1[CH2:33][C@@H:29]([N:23]2[CH:22]=[N:21][C:20]3[C:24]2=[N:25][C:26]([Cl:28])=[N:27][C:19]=3[NH2:18])[C@H:30]([OH:50])[C@@H:31]1[OH:49]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86622623(1R,2S,3R,5S)-3-(6-{[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-amino}-2-chloro-purin-9-yl)-5-(di-Boc-amino)-cyclopentane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 86622621(1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(1R,2S,3R,5S)-3-(6-{[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-amino}-2-chloro-purin-9-yl)-5-(di-Boc-amino)-cyclopentane-1,2-diol (600 mg, 0.84 mmol) is dissolved in dichloromethane (4 ml). TFA (2 ml) is added and the reaction mixture is stirred at room temperature. The reaction is shown to be complete by LCMS after 18 hours. The solvent is removed in vacuo and the title compound is obtained after purification by reverse phase column chromatography (Isolute™ C18, 0-100% acetonitrile in water—0.1% TFA). 1H nmr (MeOD, 400 MHz); 8.10(s, 1H), 4.80(m, 1H), 4.60(m, 1H), 4.30(m, 1H), 3.60(m, 1H), 2.85(m, 1H), 2.30(m, 1H). MS (ES+) m/e 285 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a858cccf02ca48e1b7a1d1df13abd699
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258141B2

Notizen zur Reaktion

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