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4-[3-(2-{[9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carbonyl]-amino}-ethyl)-ureido]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester → 9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carboxylic acid [2-(3-piperidin-4-yl-ureido)-ethyl]-amide

HRID 2382439
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2382439
C(OC([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([NH:17][C:18]([NH:20][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:24]([C:26]2[N:34]=[C:33]3[C:29]([N:30]=[CH:31][N:32]3[C@@H:35]3[CH2:39][C@H:38]([NH:40][C:41](=[O:44])[CH2:42][CH3:43])[C@@H:37]([OH:45])[C@H:36]3[OH:46])=[C:28]([NH:47][CH2:48][CH:49]([C:56]3[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=3)[C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)[N:27]=2)=[O:25])=[O:19])[CH2:13][CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:14]([NH:17][C:18](=[O:19])[NH:20][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:24]([C:26]2[N:34]=[C:33]3[C:29]([N:30]=[CH:31][N:32]3[C@@H:35]3[CH2:39][C@H:38]([NH:40][C:41](=[O:44])[CH2:42][CH3:43])[C@@H:37]([OH:45])[C@H:36]3[OH:46])=[C:28]([NH:47][CH2:48][CH:49]([C:50]3[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=3)[C:56]3[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60][CH:61]=3)[N:27]=2)=[O:25])[CH2:15][CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 666303744-[3-(2-{[9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carbonyl]-amino}-ethyl)-ureido]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 666313389-((1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carboxylic acid [2-(3-piperidin-4-yl-ureido)-ethyl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-[3-(2-{[9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carbonyl]-amino}-ethyl)-ureido]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (Example 108) (0.145 g, 0.174 mmol) in methanol (1 ml) under an atmosphere of Argon is treated with palladium hydroxide on carbon (0.054 g, 20% w/w carbon). The reaction mixture is placed under an atmosphere of hydrogen and stirred at room temperature for 72 hours and then filtered. The filtrate is concentrated in vacuo to yield the title compound as a green oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccfa14f6307e48e2b2858030966164f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08258141B2

Notizen zur Reaktion

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