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Potassium Carbonate → 5-Bromo-4-cyclopentyloxy-2-{1-[4-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrimidine

HRID 238244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238244
[Br:1][C:2]1[C:3](=[O:27])[NH:4][C:5]([CH:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)[CH3:9])=[N:6][CH:7]=1.I[CH:29]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:27][CH:29]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]2)=[N:4][C:5]([CH:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)[CH3:9])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 73784IodocyclopentaneHCID 599931295-Bromo-2-{1-[4-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-3H-pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 599932605-Bromo-4-cyclopentyloxy-2-{1-[4-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-Bromo-2-{1-[4-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-3H-pyrimidin-4-one(100 mg, 0.22 mmol) in 2 ml DMF was added iodo-cyclopentane (85.7 mg, 0.22 mmol) and potassium carbonate (152.0 mg, 1.1 mmol). This reaction was heated to 90° C. for 18 hours. After cooling down to room temperature, the K2CO3 was filtrated. Purification was accomplished by HPLC (Gilson-215, 0.035% TFA in acetonitrile and 0.05% water as mobile phase). The product was collected and dried under reduced pressure to give 5-bromo-4-cyclopentyloxy-2-{1-[4-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrimidine. (Yield 11.5 mg, 9.9%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.30 (d, J=6.82 Hz, 3H), 1.64-1.51 (m, 2H), 1.82-1.67 (m, 4H), 1.96-1.82 (m, 2H), 2.65-2.52 (m, 4H), 3.00-2.85 (m, 4H), 3.67 (q, J=6.82 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 5.41 (m, 1H), 6.90 (d, J=9.09, 2H), 7.59 (d, J=9.09, 2H), 8.39 (s, 1H). MS m/z calc. 525.2 found (ESI); 526.2 (M+1)+. Retention time 2.91 minutes.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling down to room temperature
  2. filtrationthe K2CO3 was filtrated
  3. customPurification
  4. customThe product was collected
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-303e47e551034542af74ad97d46c0722
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642609B2

Notizen zur Reaktion

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