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Sulfuric Acid → HCID 23149943, Verbindung

HRID 238272
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238272
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][C:16]=2[F:22])(O)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.S(=O)(=O)(O)O.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[F:22][C:16]1[CH:17]=[C:18]([F:21])[CH:19]=[CH:20][C:15]=1[C:11]1[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 497602291-Boc-4-(2,4-difluorophenyl)-4-hydroxypiperidine

Produkt 1

HCID 23149943HCID 23149943, VerbindungAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(2,4-Difluoro-phenyl)-4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.4 g) was dissolved in toluene (10 mL). Concentrated sulphuric acid (0.3 mL) was added and the mixture was heated at reflux for 2 hours and then allowed to stand at room temperature overnight. A solution of aqueous sodium hydroxide (1 N, 30 mL) was added and the products extracted into ethyl acetate. The organic solution was dried with magnesium sulphate, filtered and the solvent removed by evaporation under vacuum to give the title compound as a dark oil (0.2 g) which was used without further purification. LCMS m/z 196.1 [M+H]+. R.T.=2.12 min (Analytical Method 4).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 2 hours
  3. extractionthe products extracted into ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic solution was dried with magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent removed by evaporation under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a12ae00f53b8499dbc78f8a8d8154f3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642621B2

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