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Thiophene-3-boronic acid → N-[6-(3-thienyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]nicotinamide

HRID 2382802
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2382802
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([N:8]=[C:9]([NH:11][C:12](=[O:19])[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[N:15][CH:14]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1.[S:20]1[CH:24]=[CH:23][C:22](B(O)O)=[CH:21]1>>[S:20]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:6]([N:8]=[C:9]([NH:11][C:12](=[O:19])[C:13]4[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[N:15][CH:14]=4)[N:10]=3)[CH:7]=2)=[CH:21]1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 581760Thiophene-3-boronic acidHCID 25212519N-(6-bromo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 25213027N-[6-(3-thienyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]nicotinamideAusbeute 23,5 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared following procedure described for intermediate A1 step a), but starting from N-(6-bromo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)nicotinamide ((B6), 75 mg; 0.24 mmol; 1.0 eq.) and 3-thienylboronic acid (60 mg; 0.47 mmol; 2.0 eq.). Purification by flash chromatography on silica (MeOH/EtOAc, 5:95) gave the title compound as a beige powder (18.1 mg, 23%). HPLC, Rt: 2.13 min. (purity 94.3%). LC/MS, M+(ESI): 322.3, M−(ESI): 320.2.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared following procedure
  • customPurification by flash chromatography on silica (MeOH/EtOAc, 5:95)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-c7e7131a5d5244dca00fccf319a880d9
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2012_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08263595B2

    Notizen zur Reaktion

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