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Diisobutylaluminumhydride → 3-(6-(4-Fluorophenyl)pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol

HRID 238300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238300
C[O:2][C:3](=O)[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:10][CH:11]=1.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C>ClCCl.CCCCCC>[F:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:9]2[N:8]=[CH:7][C:6]([CH:5]=[CH:4][CH2:3][OH:2])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 68821839Methyl 3-[6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoate

Produkt 1

HCID 688219193-(6-(4-Fluorophenyl)pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

520 mg (2 mmol) of 3-(6-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)acrylic acid methyl ester were dissolved in 40 ml of dichloromethane and cooled to −70° C. Under argon, 4.65 ml of a 1M solution of diisobutylaluminum hydride in hexane were slowly added. The mixture was stirred at −70° C. for 3 h, quenched with a solution of sodium sulfate, and warmed to room temperature. After filtration over Celite, the organic phase was separated and evaporated. Yield: 430 mg (93%)

Aufarbeitung

  1. customquenched with a solution of sodium sulfate
  2. temperaturewarmed to room temperature
  3. filtrationAfter filtration over Celite
  4. customthe organic phase was separated
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7edcdd7411e44802927b46eae144e2d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642620B2

Notizen zur Reaktion

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