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Sodium Carbonate → HCID 67051118, Verbindung

HRID 2383179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383179
ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=[O:6].[CH2:12]([O:19][C:20]1[CH:29]=[CH:28][C:27]2[N:26]=[CH:25][C:24]3[N:30]=[C:31]([CH2:37][O:38][CH3:39])[N:32]([CH2:33][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[C:23]=3[C:22]=2[CH:21]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>ClCCl>[CH2:12]([O:19][C:20]1[CH:29]=[CH:28][C:27]2[N+:26]([O-:6])=[CH:25][C:24]3[N:30]=[C:31]([CH2:37][O:38][CH3:39])[N:32]([CH2:33][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[C:23]=3[C:22]=2[CH:21]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 67051018HCID 67051018, Verbindung

Produkt 1

HCID 67051118HCID 67051118, VerbindungAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Chloroperoxybenzoic acid (60% pure, 3.5 g, 12.3 mmol) was added portionwise to a solution of 8-benzyloxy-1-(2-methylpropyl)-2-methoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (4.2 g, 11.19 mmol) in 200 mL of dichloromethane. The reaction was stirred at ambient temperature for 2 hours, and then 100 mL of 2% aqueous sodium carbonate was added. The aqueous layer was extracted with two 100 mL portions of dichloromethane and the organic fractions were combined, dried, and concentrated to give 4.3 g of crude 8-benzyloxy-1-(2-methylpropyl)-2-methoxymethyl-5-oxido-1H-imidazo[4,5-c]quinoline as a light brown solid.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with two 100 mL portions of dichloromethane
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c777f53197da4639bbe8defd95d8cbec
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263594B2

Notizen zur Reaktion

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