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Sodium Hydroxide → 5-[3-(3,4-Dihydro-5-isoquinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-[(1-methylethyl)oxy]benzonitrile

HRID 2383302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383302
[CH3:1][CH:2]([O:4][C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]4[C:19]=3[CH2:20][CH2:21][NH:22][CH2:23]4)[N:14]=2)=[CH:9][C:6]=1[C:7]#[N:8])[CH3:3].BrN1C(=O)CCC1=O.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH:23]1[C:24]2[C:19](=[C:18]([C:15]3[N:14]=[C:13]([C:10]4[CH:11]=[CH:12][C:5]([O:4][CH:2]([CH3:3])[CH3:1])=[C:6]([CH:9]=4)[C:7]#[N:8])[O:17][N:16]=3)[CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:21][N:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 441248992-[(1-Methylethyl)oxy]-5-[3-(1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile

Produkt 1

HCID 595910795-[3-(3,4-Dihydro-5-isoquinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-[(1-methylethyl)oxy]benzonitrileAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[(1-methylethyl)oxy]-5-[3-(1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile (Preparation 7, 50 mg, 0.139 mmol) and N-bromosuccinimide (29.6 mg, 0.166 mmol) in DCM (5 mL) was heated at reflux for 3 h, then cooled to room temperature. 2M aqueous NaOH (5 mL) was added, and the layers separated. The aqueous was extracted with DCM (5 mL) and the organic layers combined. Concentration in vacuo gave the title compound as a yellow solid (47.8 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.52 (1H, t), 8.43 (1H, d), 8.34 (1H, dd), 8.23 (1H, dd), 7.55-7.51 (2H, m), 7.14 (1H, d), 4.81 (1H, sept), 3.86 (2H, td), 3.31 (2H, t), 1.48 (6H, d); m/z (ES) 359 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 3 h
  2. customthe layers separated
  3. extractionThe aqueous was extracted with DCM (5 mL)
  4. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06c8d64399604a5aa07ce0d115f155f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263620B2

Notizen zur Reaktion

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